Итальянский Чекерс играется на стандартной шахматной доске из 64 чередующихся темных и светлых полей. В игре участвуют два игрока, у каждого по 12 шашек своего цвета, условно называемые белые и черные.
Игровая доска расположена таким образом, чтобы темное поле в углу доски было с левой стороны от игрока. Шашки располагаются на темных полях так, чтобы они заняли ближайшие к игроку 3 ряда. Черные делают первый ход, после чего игроки ходят поочередно, делая один ход за раз.
Цель игры - съесть или запереть (заблокировать их таким образом, чтобы они не смогли сделать ход) все шашки противника. Если оба игрока не могут сделать ход, то в игре объявляется ничья.
Шашка может ходить по диагонали на одно поле вперед, при условии, что это поле не занято другой шашкой. Шашка противника может быть съедена ходом через нее по диагонали на следующее поле, если это поле свободно. В этом случае можно продолжать ход дальше, если есть возможность съесть еще одну или несколько шашек противника в любом направлении. Шашки не могут перескакивать через шашки своего цвета. Шашка не может съесть дамку.
Шашка, которая дошла через всю доску до противоположной крайней линии становится дамкой. При этом ход сразу передается сопернику, даже если существовали шашки противника, которые можно было съесть при продолжении хода.
Дамки ходят вперед или назад на одну клетку по диагонали, вставая на незанятое другой шашкой поле. Съедая шашку противника, дамка встает на следующее за шашкой поле далее по этой диагонали. Дамка может продолжать съедать шашки противника, если следующее после них поле свободно. Дамки не могут перепрыгивать через шашки своего цвета. Шашка или дамка не могут перепрыгивать через одну и ту же шашку или дамку противника больше одного раза.
Если игрок может сделать ход, он обязан его сделать.
Если есть возможность сделать выбор как именно перепрыгивать шашке игрока через шашки противника, игрок должен выбрать тот вариант, который ведет к большему количеству битых шашек противника.
Если таких вариантов несколько, то игрок если есть возможность должен бить шашки противника дамкой
Если и таких вариантов несколько, следует бить так, чтобы побить большее количество дамок противника.
Если опять же в свою очередь есть несколько таких возможных вариантов, следует бить там, где первой побитой шашкой противника будет дамка.